Витамины — необычные молекулы

Прочитав статью, вы познакомитесь со строением, химическими и биологическими функциями витаминов, немного узнаете об истории их исследования, а также о медицинском аспекте соблюдения баланса витаминов в организме; не забудем упомянуть и антивитамины. Материал можно будет использовать как справочную информацию, а в конце статьи найдутся дополнительные источники литературы.


Автор — Анастасия Гайдарёва, магистрант кафедры биоорганической химии биологического факультета МГУ имени М.В. Ломоносова, преподавательница кафедры биологии АПО

Немного истории

Витамины — это вещества, крайне необходимые организму, но в малых количествах, так как выполняют каталитические и регуляторные функции. Все необходимые витамины синтезируют разве что растения и микроорганизмы, а вот человек и высшие животные должны получать ряд витаминов (либо их предшественников) с пищей либо от симбионтов. Например, витамин B12 синтезируют только некоторые микроорганизмы, С — все растения, большинство животных и некоторые микроорганизмы, А и D — только животные. За счёт деятельности кишечной микрофлоры человек способен частично удовлетворять потребность в витаминах B3, B6, B12, K.

В 1880 году Н.И. Лунин доказал, что кроме белков, жиров, углеводов и солей животным нужны ещё вещества неизвестной природы. Одних мышей учёный кормил молоком, других — искусственной смесью с составом молока, и животные из второй группы погибали. В 1896 году Х. Эйкман заметил, что употребление в пищу исключительно полированного риса вызывает полиневрит, а рисовые отруби излечивают его. В 1912 году К. Функ выделил в кристаллическом виде вещество из отрубей, которое содержало аминогруппу. Предположив, что все дополнительно необходимые для жизни молекулы содержат аминный азот, Функ ввёл широко распространившийся термин «витамины».

Организму нужен определённый баланс в содержании витаминов. При недостатке того или иного витамина развивается состояние, которое называется гиповитаминоз, а при острой нехватке — авитаминоз. И то, и другое проявляется в нарушении физиологических функций, зависящих от метаболизма витаминов. Например, если витамин является коферментом, при его недостатке будут нарушены все метаболические пути, в которых участвует фермент с этим витамином. Есть и другое нежелательное состояние, симптомы которого появляются при слишком большом избытке витамина, — гипервитаминоз. Можно рассматривать его как интоксикацию большим количеством витамина.

Группы и обзор витаминов

Самый простой вариант классификации витаминов основан на их растворимости (рис. 1). При этом среди водорастворимых витаминов существует целая группа разных витаминов, называющихся латинскими буквами В с индексами (у некоторых есть альтернативные названия). Витамины группы В были объединены только из-за того, что часто обнаруживаются совместно и (в отличие от других витаминов) всегда содержат азот. Существует один спорный момент в названии витаминов B3 и B5: в отечественной и зарубежной (или переведённой) литературе они называются наоборот друг относительно друга. Почему так произошло — загадка; чтобы не запутаться, можно использовать либо альтернативные названия молекул, либо выбрать для себя одну постоянную стратегию и придерживаться её. В любом случае при чтении литературы нужно это отслеживать.

Рис. 1. Классификация витаминов.

Витамин А, ретинол

Рис. 2. Формула ретинола.

Образуется при расщеплении симметричной молекулы β-каротина. Как и каротины, включается в обмен веществ при условии наличия в пище жиров. Участвует в ОВР, входит в состав зрительного пигмента. Гиповитаминоз витамина А проявляется в виде куриной слепоты (плохое сумеречное зрение), вследствие недостаточного синтеза зрительного пигмента. Симптомы гипервитаминоза — воспаление глаз, выпадение волос, боли в костях, бессонница, истощение. Суточная потребность в витамине А — 1,5–2,5 мг, пищевые источники — печень, масло, рыба.

Витамин В1, тиамин

В форме тиаминпирофосфата является коферментом ряда ферментов, в том числе пируватдекарбоксилазы (превращение ПВК в уксусный альдегид с выделением углекислого газа). С недостатком (который ведёт к нарушению катаболизма) связано заболевание бери-бери (полиневрит): снижение веса, атрофия мышц, паралич, поражение нервной системы. Как и витамин С, легко разрушается при медленном нагревании в щелочной среде. Суточная потребность — 1,5-2 мг, содержится в отрубях, печени, дрожжах.

Рис. 3. Формула тиамина.

Витамин В2, рибофлавин

Рис. 4. Формула рибофлавина.

Входит в состав ферментов, катализирующих перенос водорода в клетке, например сукцинатдегидрогеназы (образование двойной связи в янтарной кислоте) и глюкозооксидазы (превращение β-D-глюкозы в D-глюконовую кислоту). Также он входит в состав ФМН и ФАД, которые выполняют роль восстановительных эквивалентов. Признаки гиповитаминоза — заболевания кожи, поражение слизистых. Суточная потребность — 2–2,5 мг, высоким содержанием отличаются молоко, бобовые, дрожжи, а низким — пшеничная и ржаная мука высших сортов.

Витамин В3 (в отечественной литературе — В5), или РР, никотиновая кислота

Чтобы люди не путали его с алкалоидом никотином, молекуле было дано второе название — ниацин. Может синтезироваться из триптофана, если того достаточно. Является коферментом НАД и НАДФ — восстановительных эквивалентов, а также входит в состав ферментов, катализирующих отщепление водорода (дегидрогеназ). Недостаток РР вызывает пеллагру: поражение кожи, диарея, психические расстройства. Суточная потребность — 15–25 мг, содержится в ливере, отрубях, дрожжах.

Рис. 5. Формула никотиновой кислоты.

Витамин В5 (в отечественной литературе — В3), пантотеновая кислота

Рис. 6. Формула пантотеновой кислоты.

Стимулирует выделение гормонов надпочечниками, входит в состав кофермента А, играющего важную роль в углеводном и липидном обмене. В состав молекулы витамина входит β-аланин — непротеиногенная аминокислота. Недостаток витамина вызывает задержку роста, дерматит, нарушения в работе нервной системы и ЖКТ. Суточная потребность — 5–10 мг, содержится в крупах, яйцах, ливере.

Витамин В6, пиридоксин (с пара-альдегидной группой — пиридоксаль, с пара-аминной — пиридоксамин)

Входит в состав целого ряда ферментов, катализирующих переаминирование и декарбоксилирование аминокислот, —  аминотрансфераз и декарбоксилаз. За это может называться «королём обмена аминокислот». При недостатке этого витамина наблюдаются раздражительность, анемия, задержка роста, судороги. Суточная потребность — 2-3 мг, содержится в мясе, желтке, дрожжах.

Рис. 7. Формула пиридоксина.

Витамин B7, или H, биотин

Рис. 8. Формула биотина.

Связан с метаболизмом жирных кислот и углеводов, глюконеогенезом, участвует в синтезе глюкокиназы. Является коферментом транскарбоксилаз. Последствия недостатка: истончение волос, ломкость ногтей, кожная сыпь, гипотония. Суточная потребность — 25-35 мг, содержится в большом количестве продуктов, самые высокие его количества — в печени, почках, дрожжах, бобовых.

Витамин В9, фолиевая кислота

В активной форме тетрагидрофолиевой кислоты участвует в реакциях синтеза пуриновых нуклеотидов и некоторых аминокислот (серина, глицина, метионина). Главный симптом гиповитаминоза — анемия, а избыток фолиевой кислоты снижает активность NK-клеток (противоопухолевый и противовирусный иммунитет). Суточная норма потребления — около 200 мкг, источниками могут являться дрожжи, шпинат.

Рис. 9. Формула фолиевой кислоты.

Витамин В12, кобаламин

Рис. 10. Формула кобаламина.

Содержит в своём составе структуру, схожую с гемом и хлорофиллом (порфириновое ядро), однако здесь координационный атом — кобальт. Служит предшественником фермента метилкобаламина в цитоплазме и фермента дезоксиаденозилкобаламина в митохондриях. Участвует во многих ферментативных реакциях, например синтезе метионина и диссимиляции аминокислот. Недостаток, как и в случае В9, вызывает анемию, но другого типа. Суточная потребность — 2-5 мкг, содержится в мясе и рыбе.

Витамин С, L-аскорбиновая кислота

Выполняет роль антиоксиданта в водной среде, участвует в ОВР, служит коферментом гидроксилаз. Принимает участие в синтезе коллагена — белка, составляющего почти треть всех белков организма животных и человека. Ранние признаки гиповитаминоза — кровоточивость дёсен, восприимчивость к простуде, утомляемость; авитаминоз является причиной цинги (кровоизлияние в коже и слизистых, опухание дёсен, выпадение зубов). Суточная потребность — 70-100 мг (больше всех остальных витаминов), его можно получить из клюквы и других ягод, цитрусовых, картофеля.

Рис. 11. Формула аскорбиновой кислоты.

Витамин D2, эргокальциферол

Рис. 12. Формула эркокальциферола.

Регулирует обмен кальция и фосфата в организме. При недостатке у детей развивается рахит (слабость и деформированность костей), у взрослых — остеомаляция (нарушение минерализации скелета). Избыток приводит к  гиперкальциемии (росту концентрации кальция в плазме, ведущее к осаждению солей кальция в сосудах и органах). В эту группу входит также витамин D3 — холекальциферол, который может синтезироваться в коже под действием УФ-излучения. Суточная потребность — 2-12 мкг, увеличивается в зимние месяцы. Содержится в рыбных продуктах, икре, молоке, печени.

Витамин E, токоферол

Играет роль антиоксиданта, так как способен улавливать активные формы кислорода и радикалы жирных кислот, предотвращая развитие цепной реакции. Контролирует биосинтез убихинона. При дефиците могут возникать нарушения половой функции, при избытке — склонность к кровотечениям. Суточная потребность — 10-15 мг, пищевые источники — растительное масло, листовые овощи, желтки.

Рис. 13. Формула токоферола.

Витамин K, филлохинон

Рис. 14. Формула филлохинона.

Необходим для синтеза белка, участвующего в свертывании крови. Недостаток может вызывать геморрагии — кровоточивость слизистых и нарушение свертываемости крови. Грудным детям витамин К обязательно должен поступать с молоком, т. к. у них ещё нет сбалансированной кишечной микрофлоры. Суточная потребность — 0,2-0,3 мг, источниками могут являться зелёные части растений, печень.

Мы рассмотрели важнейшие из известных витаминов. Конечно, информация, которую можно найти по теме, этим не исчерпывается, более подробные данные можно найти в биохимических и медицинских учебниках.

Кто такие «противники» витаминов?

Антивитамины — это вещества, оказывающие на организм действие, противоположное действию витаминов. Какие-то из них просто содержатся в продуктах питания, что автоматически регулирует баланс витаминов и помогает избежать гипервитаминоза, другие применяются в медицине. Так, при лечении хинином могут возникать признаки авитаминоза В2, пиридин-3-сульфокислота вызовет симптомы авитаминоза РР, изониазид — антивитамин В6, дикумарол — «противник» витамина К. Кроме того, распространены такие антивитамины, как авидин (H) и D-аскорбиновая кислота (C).

Заключение

Витамины — удивительные многофункциональные молекулы, которые участвуют в важнейших биохимических реакциях. При нарушении баланса их поступления в организм развиваются те или иные симптомы, которых можно избежать различными способами. Кроме того, при использовании некоторых лекарственных средств нужно учитывать их «антивитаминное» действие.


Источники:

  1. Т.Л. Ауэрман, Т.Г. Генералова, Г.М. Суслянок. Основы биохимии. Учебное пособие.
  2. Е.А. Докучаева, В.Э. Сяхович, Н.В. Богданова. Общая биохимия: витамины.
  3. А.В. Собянин. К вопросу о номенклатуре витаминов В3 и В5.
  4. Формулы с сайта PubChem.

Рекомендуемые материалы:

  1. Т.Л. Ауэрман, Т.Г. Генералова, Г.М. Суслянок. Основы биохимии. Учебное пособие.
  2. Е.А. Докучаева, В.Э. Сяхович, Н.В. Богданова. Общая биохимия: витамины.
  3. Электронные ресурсы. Справочники.